Diana alig 21 éves, amikor kimondta az igent Károly hercegnek. Már akkor szeretett volna megfelelni férjének, aki azonban nem volt könnyű eset és az érzelmeit sem szívesen mutatta ki. Diana úgy érezte, nem elég jó a hercegnek, Károly egyik beszólása például annyira megviselte, hogy anorexiás lett. Ez a megfelelési kényszer gyerekkorában alakult ki nála. A szülei nagyon vágytak egy fiúgyermekre, aki Diana előtt meg is született, a John nevet viselő baba azonban váratlanul meghalt. Amikor a hercegnő világra jött, az anyja szülés utáni depresszióval küzdött, amiért lányt hozott a világra. Diana hercegnő egész életében úgy érezte, mindenkinek csak csalódást okoz, és nem elég értékes - írja a Cosmopolitan.
Az anyja 7 éves korában elhagyta a családot, aztán az apja nevelte, ami nagyon megviselte. Egy asztrológus, Debbie Frank, akivel a halála előtti júliusban beszélt, ezt mesélte róla:
„Diana nagyon sok fájdalmat hurcolt a lelkében a gyerekkorából, akkorról, amikor az anyukája elhagyta. Nagyon sokat beszéltünk róla, mert ez hatalmas lelki károkat okozott nála. Később a mostohaanyjával sem volt jó a viszonya, ez azonban szerencsére megváltozott, később már hálás volt Raine-nek, amiért apja gondját viseli. Az anyjával viszont sosem jött ki, belül sérült kisgyerek maradt. Amikor a halála előtt utoljára találkoztunk, júliusban, éppen arról mesélt, milyen volt, amikor látta, ahogy az anyja a kocsiba pakolja a ruháit azon a szomorú reggelen…”– mesélte az asszony.