Rosen, akit széles körben Nagy-Britannia eddigi legnagyobb szánkósportolójának tartanak, a 2006-os torinói téli olimpián versenyzett, majd 2010-ben Vancouverben és 2018-ban Pjongcsangban is szerepelt.
New Yorkban született angol anyától, és kilencévesen, az 1994-es lillehammeri téli olimpiát nézve fedezte fel először a szánkózást. Olimpiai debütálásakor 21 évesen a 16. helyen végzett a férfiaknál, és négy évvel később is hasonlóan teljesített. Miután 2014-ben nem sikerült kvalifikálnia magát a szocsi játékokra, Rosen 2018-ban ismét a brit csapatban szerepelt, és a 22. helyen végzett, mielőtt bejelentette, hogy visszavonul a sportágtól.